Eén van de eerste dingen die Michaels koopt als de eerste plaat begint te verkopen, is een Harley Davidson Heritage. Hij laat deze geel spuiten en laat er zwart-witte blokjes op aan brengen. De koffers en het windscherm laat hij eraf halen en het zadel en de spaakwielen worden speciaal toegevoegd. Deze bike krijgt de bijnaam "Hollywood Taxi". Een zeer verstandige investering. De motor figureert regulmatig in de videoclips van Poison en je kunt er makkelijk babes mee oppikken op de Sunset Strip.
In Mei 1994 als de carrière van Poison in een dip zit, raakt Michaels zwaar gewond bij een auto-ongeluk. De plaatopnamen voor "Crack a Smile" worden gestaakt en Michaels gaat revalideren.
Dat hij geen blijvende schade aan het ongeluk heeft overgehouden bewijst Michaels in een sextape met Pamela Anderson, die toevallig "uitlekt" op internet.
Waarschuwing: Pamela Anderson
is niet te zien in deze clip!
Michaels neemt zijn filmambities echter serieus en richt samen met Charlie Sheen de productiemaatschappij Sheen Michaels Entertainment op. In 1998 brengt deze maatschappij de film "A Letter From Death Row" uit, met de acteurs Charlie en Martin Sheen en Bret Michaels. De laatste tekent ook voor het script, de regie, en hij verzorgt de soundtrack. Deze plaat krijgt dezelfde titel als de film.
Michaels heeft de smaak van het filmen te pakken en hij regisseert in hetzelfde jaar ook "No Code of Conduct", dat ook door Sheen Michaels Entertainment wordt uitgebracht. Deze maatschappij brengt ook de films "Free Money" en "In Gods Hands" uit.
Michaels was zeker doorgegaan met filmen als C.C. Deville, ex-gitarist van Poison, het volgende jaar niet een reünie had voorgesteld. Deze reünie wordt een groot succes en brengt Michaels terug in de muziekindustrie.
In 2000 wordt na een coproductie met zijn vriendin Kristi Gibson, dochtertje Raine Elizabeth geboren.
Pas in 2003 heeft Michaels weer tijd voor echt solowerk. Hij brengt het album "Songs of Life" uit met daarop de track "Raine".
Een jaar later is Michaels jurylid in het tv-programma "Nashville Star", een talentenjacht voor de countrymuziek. Geïnspireerd door de muziek uit het programma neemt hij het album "Freedom of Sound" op. Die het erg goed doet in de Amerikaanse country hitlijsten. Het duet "All I Ever Needed" met zangeres Jessica Andrews wordt een grote hit.
In 2005 bevalt zijn vriendin Gibson van hun tweede dochter Jorja Blue.
In 2007 bestelt Michaels een nieuwe motor bij American Horse Motorcycles. De speciaal voor hem ontworpen zwarte Slammer met een motief van oranje vlammen zal ook regelmatig op TV te zien zijn. Waar hij het geld vandaan haalt blijkt op Valentijnsdag.
Dan maakt muziekzender VH1 bekend dat Michaels zijn eigen reality show krijgt: "Rock of Love With Bret Michaels". In de show kunnen vrouwelijke kandidaten strijden voor de liefde van Michaels en moeten ze bewijzen dat ze klaar zijn voor het leven met een rockster. Tot verbazing van velen zijn er kandidates genoeg.
De show brengt Michaels niet het gehoopte geluk op liefdesgebied en er moet helaas een tweede deel van "Rock of Love" opgenomen worden, de pechvogel! Zijn platenmaatschappij speelt hier handig op in en zorgt dat de verzamelaar "Rock My World" in de winkels ligt. Hierop zijn alle solohits terug te vinden plus nieuwe liedjes uit de tv-serie.
Een jaar later staan er nog genoeg deelneemsters te popelen om mee te doen in een derde jaargang van "Rock of Love 3".
In 2010 verschijnt "Roses and Thorns" de autobiografie van Michaels, waarin hij zijn levensverhaal vertelt. Dit lijkt zijn jaar te worden met de start van een eigen docuserie "Bret Michaels: Life As I know It" en een nieuwe plaat op stapel.
De opnamen van de tv-show verlopen voorspoedig en het album wordt afgemixt als hij met hevige buikkrampen in het ziekenhuis wordt opgenomen. Michaels wordt geopereerd aan zijn blinde darm. Als hij een week later thuis is, krijgt Michaels last van ondraaglijke hoofdpijn en keert hij weer terug naar het ziekenhuis. Hij blijkt te lijden aan een subarachnoïdale bloeding (vaak afgekort als SAB), een bloeding rond of in de hersenen. Na een geslaagde operatie en herstel wordt Michaels op 5 mei uit het ziekenhuis ontslagen.
Maar op 20 mei bericht zijn website echter dat Michaels weer in het ziekenhuis is teruggekeerd vanwege verlammingsverschijnselen in de linkerzijde van zijn lichaam. Na diagnostische testen blijkt hij een PFO (patent foramen ovale) te hebben. Een ovale opening (foramen ovale) is een natuurlijke opening tussen de rechter- en linkerboezem in het hart. Bij normale gezondheid sluit de opening zich zodra de baby begint te ademen. Als dit niet gebeurt, is de opening doorlatend. Een PFO hoeft niet altijd gezondheidsproblemen te veroorzaken. Michaels wordt geopereerd aan zijn hart en keert terug naar huis.
Na al deze gezondheidsperikelen komt hij terug met het soloalbum "Costum Built" dat in de VS de eerste plaats haalt van de albumlijsten. De eerste single "Nothing to Lose" is een duet met Miley Cyrus, dochter van Billy Ray, en op dat moment zeer populair door haar hoofdrol in de Disney serie "Hannah Montana".
Zender VH1 start in de herfst met het uitzenden van de reality-serie "Bret Michaels: Life As I Know It". In de laatste aflevering vraagt Michaels zijn vriendin en moeder van zijn kinderen Kristi Gibson ten huwelijk.
Begin 2012 brengt Michaels de single "Get Your Rock On" uit als voorloper van zijn nieuwe gelijknamige album. Voor de zender SPEED TV neemt hij een nieuwe versie op getiteld "Get Your Ride On". Dit lied zal als titeltrack fungeren voor het supercross seizoen dat op deze zender is te zien.
Voor degene die interesse heeft in de zwarte Slammer, hij stond te koop.
Top 5 Motorliedjes Bret Michaels:1 Get Your Ride On - (Starten anders kom je nergens)
2 Riding Against the Wind - (Je hebt een motor zonder windscherm en je krijgt inspiratie)
3 Open Road - (Je hoeft alleen nog je route te kiezen, wat nou TomTom volg je neus)
4 Go That Far - (Meestal is de tank dan ook leeg)
5 Start Again (Soms moet je zelfs vaker starten, heeft ie daarom de Slammer te koop staan?)
